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Abraham van Diepenbeeck a commencé sa carrière comme peintre sur verre ; il créait des vitraux pour de nombreuses églises et de nombreux monastères anversois. Van Diepenbeeck est connu pour ses esquisses, notamment à l’huile. Il a aussi réalisé des estampes éditées par d’éminentes maisons d’édition telles que Jacob van Meurs et Plantin-Moretus.
Avant 1640, il était en contact direct avec l’atelier de Pierre Paul Rubens (1577-1640). Rubens lui demandait de transposer certaines de ses idées en estampes ou de réaliser des copies d’œuvres d’autres artistes, notamment Francesco Primaticcio (1504-1570) et Nicolò dell'Abate (env. 1509-1571), à Paris et à Fontainebleau. Van Diepenbeeck aurait également contribué à la création de certaines séries de tableaux de Rubens.